Il Milan vince il Trofeo Luigi Berlusconi

Il Milan si aggiudica la 21° edizione del Trofeo Luigi Berlusconi sconfiggendo per 2-1 la Juventus; per i rossoneri è la 12° vittoria nella manifestazione dedicata al padre del Presidente del Consiglio, contro le 9 dei bianconeri (il bilancio tra le due squadre è ora in perfetta parita: 9-9).

La partita è preceduta dai festeggiamenti per la vittoria del Milan in Supercoppa (coppa mostrata da capitan Ambrosini). Nelle fila dei rossoneri mancano i pezzi da novanta Ibrahimovic, Pato, Robinho e Thiago Silva, a cui si affiancano le assenze di Yepes, El Shaarawy, Mexes, Inzaghi e Van Bommel, mentre la Juventus parte con Del Piero in panchina e non ha convocato Pepe, Martinez e Toni, lasciati a Torino a lavorare. Pirlo debutta a San Siro come ex. 

Il Milan comincia bene con due tiri da fuori di Cassano al 6' (fuori di poco) e Seedorf al 7' (para Buffon). All'8' Abbiati para facilmente un tiro da fuori di Krasic.

Al 9' Kevin Prince Boateng porta in vantaggio il Milan con un gran tiro al volo su cross di Abate. Al 19' colpo di testa debole di Matri parato facilmente da Abbiati. Al 23' una magia di Seedorf su punizione porta il Milan sul 2-0.

Al 28' Marchisio colpisce il palo; passano due minuti e Flamini entra al posto di K. P. Boateng, uscito per infortunio qualche minuto prima. Dopo un tiro altissimo di Emanuelson al 33', viene ammonito Bonucci per trattenuta su Cassano; il barese calcia alto di poco la punizione. 

Al 44' entra Del Piero al posto di Matri, che ha accusato una botta alla gamba destra. Non succede più nulla fino alla fine del primo tempo.

Al 48' Taiwo subisce un trauma distorsivo alla caviglia sinistra nella copertura su Krasic ed è costretto ad uscire dal campo; entra Zambrotta. Al 52' Abbiati devia in fallo laterale un tiro insidioso di Pirlo. Al 54' Pasquato entra al posto di uno spento Vidal.

Al 57' il Milan perde palla a centrocampo. La recupera Pirlo che serve Del Piero; il capitano lancia Vucinic che con un tocco d'esterno sul secondo palo accorcia le distanze. Entra in campo Rodrigo Ely al posto di Nesta, che ha subito una testata fortuita da Chiellini.

Al 67' Kingsley Boateng, omonimo di Kevin Prince, fa il suo ingresso sul rettangolo di gioco al posto di Gattuso. Un minuto dopo Abbiati compie un miracolo di piede su tiro d'esterno di Del Piero. Al 72' Marchisio viene prima ammonito per fallo su K. Boateng e poi sostituito da Pazienza; finisce alta la punizione di Seedorf.

All'80' Flamini va vicino al gol su una grande azione del Milan; proteste per un fallo di mano non visto di De Ceglie che devia il tiro del francese. Un minuto dopo Krasic salva su Abbiati.

All'85' escono Seedorf e De Ceglie, sostituiti da Antonini e da Ziegler; passano pochi secondi e Quagliarella prende il posto di Krasic. All'87' palo di K. Boateng; due minuti dopo Buffon devia di piede in corner un tiro di Cassano. 

Oddo sostituisce Abate; Flamini accusa un lieve problema al ginocchio dopo molteplici finte di Pasquato. La partita finisce con le proteste bianconere per un fallo di mano (involontario) di Rodrigo Ely in area di rigore.

Massimiliano Allegri riceve il premio Mediaset Premium Cup, riservato all'allenatore della squadra vincitrice; l'allenatore toscano succede a Luigi Delneri, che lo aveva battuto lo scorso anno.